複数のカテゴリのファイルを追加できますか？

はい、単一のカテゴリ (サブカテゴリなし) またはサブカテゴリを含むカテゴリを追加できます。
2 番目のケースでは、サブカテゴリがリストされ、サブカテゴリ間を移動できます。